沈月英是杜月笙第一个老婆也为杜月笙事业发展提供了很大帮忙,而她自己也是苏州富人之女。沈月英一生没有生育子女,最后领养一个孩子,并起名杜维藩
二老婆杜陈帼英,给杜月笙生了3个儿子,杜维桓、杜维翰、杜维宁。
三老婆杜孙佩豪,生两个儿子,杜维屏和杜维亲。因不满姚夫人,随杜月笙一起逃亡香港,在1951年在香港给杜月笙送终后,搬往英国,上世纪90年代病逝于美国。
四老婆杜姚谷香(中间位置),也就是姚玉兰,著名京剧演员,北京人,演艺世家之女,1928年成婚,为杜月笙生养了四个子女,杜维善、杜维嵩和杜美如、杜美霞。她是孔夫人宋蔼龄的干女儿,也是蒋夫人宋美龄的闺蜜,可以说是杜月笙老婆里面社会关系最广的一位,在杜月笙去世后,前往台湾受到宋美龄妥善安置,此后也算风调雨顺。
五夫人孟令辉,就是北京城当年大名鼎鼎的京剧演角孟小冬。孟小冬同时也是梅兰芳的前妻,后经杜月笙四老婆介绍成为了杜月笙的五老婆。不得不说孟小冬可以算杜月笙老婆里面最漂亮的了。直到1977在台北去世。